1997年-1998年間在某場演出中，兩人成點頭之交，后多次在各種演出中見面。

2000年，在北京某郊區(qū)露天廣場的舞臺上，兩人第一次合作說對口相聲《學小曲》。這一年，于謙的工作單位北京曲藝團借調郭德綱演出，兩人正式搭檔之后，應郭德綱之邀，于謙經常去德云社（當時叫“北京相聲大會”）說相聲。

2003年，兩人合作參加相聲大獎賽，憑借《你好，北京》獲得評委會大獎。

2004年，于謙正式加盟德云社，與郭德綱成固定搭檔。

分工明確

合作這么久，倆人從沒有因為任何事起過爭執(zhí)，跟對方紅過臉。舞臺上下，倆人分工明確，讓郭德綱“沖在前面”。

郭德綱：愛沖鋒在前

于謙：他總替我扛槍

FW：你們倆的性格臺下臺上算互補嗎？

郭：算。該我往前沖我不會縮頭。

于：應該算。他是逗哏演員，注定要沖在前面，在媒體面前拋頭露面的多，很多槍都是他替我扛。

FW：誰臺下顯得更蔫？

郭：我。臺上很熱鬧，臺下很內向，沒謙哥那么多愛好。

于：他。我的愛好確實比他廣泛，好養(yǎng)個活物，喜歡運動、郊游，搞個收藏。我有時候還愿意和三五個熟人一塊兒喝點酒，德綱不愿意在飯桌上坐著，后來我們也不叫他。

FW：聽說演出費方面，郭德綱拿多少就給謙哥多少，是嗎？

郭：我們一直是這樣。

于：是。德綱很講義氣。

互揭老底

工作之余，倆人偶爾會一起逛逛花鳥市場。這個過生日，另一個就會送上小禮物，年年如此。說起對方的愛好、個性等，倆人都不陌生。

郭德綱：他愛睡懶覺

于謙：老郭慣孩子

FW：搭檔十年，對方有什么怪癖？

郭：他不愛起床（笑）。要是說第二天逛鳥市去，五點他都能起來，別的就不好“叫”了。

去外面演出，住一個酒店，我們吃完早飯了他還沒下來，很正常。

于：怪癖沒有，但他這個人有個突出的性格，越是逆境干勁越足。

FW：二位登臺前有什么習慣動作？

郭：他沒什么特別的，抽煙算一個吧。我可能就是習慣溜達幾圈，活動活動腿。

于：他登臺前習慣甩甩京劇的“水袖”，做個戲曲的小身段。我自己好像沒什么特別的習慣。

FW：做夢夢見過對方嗎？

郭：可能夢見過他演出睡懶覺（笑）。

于：還真沒有。

FW：二位誰更疼老婆？

郭：我又不是人家的人，我怎么知道（笑）。

于：他比我強（笑）。對媳婦除了體貼，還尊重，德綱做得很好。

FW：二位誰更慣孩子？

郭：都不慣孩子。孩子小的時候我稍微寵一點，但有原則問題，不懂事該說還得說。

于：慣孩子他可比我厲害得多，這么多年從來沒聽過他說哪個孩子不招人喜歡這種話。他和我說過，只要孩子沒過10歲，所有的要求都可以答應。