由于經(jīng)濟(jì)和文化的原因，當(dāng)意大利的其他城市頂多只能展覽地方工藝品的時(shí)候，1887年威尼斯在公園里舉辦了一次全國性的繪畫雕塑大展。在韋托地區(qū)開明工業(yè)主和金融家的贊助支持下，這次展覽展出了全國的一千多件優(yōu)秀作品，吸引了大批的觀眾，作品銷售良好，展覽非常成功。這次展覽的全部利潤無償捐贈(zèng)給了當(dāng)?shù)卮壬茩C(jī)構(gòu)，展場因此可以長期使用下去，這為后來的威尼斯雙年展奠定了基礎(chǔ)。
雙年展的建立之初
這次成功的展覽激勵(lì)了當(dāng)時(shí)的市長塞韋蒂科(Selvatico)，他和威尼斯當(dāng)?shù)氐闹R(shí)分子和文學(xué)家積極地討論這次展覽的成果，并期望能將這一展覽順勢延續(xù)下去。于是，在圣馬可廣場的一家咖啡館里，誕生了“威尼斯雙年展”這一偉大構(gòu)想。1894年4月6日，市長正式宣布“雙年展基金會(huì)”成立，并在公園里修建了第一個(gè)展覽館，即后來的中央館前身。從此威尼斯雙年展開始執(zhí)行其雙重任務(wù)：既增強(qiáng)國民道德信仰，又匯聚世界優(yōu)秀藝術(shù)。
1895年市長塞韋蒂科本人擔(dān)任雙年展第一屆總裁，安東尼·弗拉德里(Antonio Fradeletto)任策展委員會(huì)的執(zhí)行督導(dǎo)。1895年4月30日上午正式舉行開幕儀式，國王和王后出席了開幕式。第一屆雙年展被官方認(rèn)為是一次巨大的成功，有224327位參觀者前往參觀，在516件參展作品中有186件被賣了出去，總銷售額達(dá)360000里拉。弗蘭西斯科·保羅·米蓋堤(Francesco Paolo Michetti)的《朱利奧的女兒》獲首屆雙年展大獎(jiǎng)。喬萬尼·塞加蒂尼(Giovanni Segantini)的《回家》獲內(nèi)閣獎(jiǎng)。賈科莫· 格羅索(Giacomo Grosso)的油畫《最高會(huì)議》因題材過于前衛(wèi)被威尼斯最高教長嚴(yán)加斥責(zé)，幸有弗拉德里的申明，該畫才得以展出。觀眾們非常喜歡這幅畫，最后在公眾的投票表決下，《最高會(huì)議》獲得頭獎(jiǎng)。
雙年展PK佩莎羅畫廊
接下來的十幾年就是威尼斯雙年展PK佩莎羅現(xiàn)代國際畫廊的時(shí)期，也是威尼斯從傳統(tǒng)藝術(shù)走向現(xiàn)代藝術(shù)的緩慢過程，直到1914年第一次世界大戰(zhàn)爆發(fā)。二十世紀(jì)初期，威尼斯還是一個(gè)相當(dāng)封閉的城市，當(dāng)時(shí)歐洲轟轟烈烈的野獸派、立體派等現(xiàn)代藝術(shù)一點(diǎn)也沒有影響到這里。那時(shí)的雙年展上沒有一個(gè)前衛(wèi)藝術(shù)家的作品出現(xiàn)過，雙年展看不起年輕的藝術(shù)家，要是年輕藝術(shù)家想在雙年展上展出作品，除非是在篩選作品時(shí)給弄錯(cuò)了或者因?yàn)槟硞€(gè)年輕藝術(shù)家的作品類似某個(gè)資深畫家。在這樣的情形之下，佩莎羅現(xiàn)代國際畫廊便應(yīng)運(yùn)而生了。佩莎羅現(xiàn)代國際畫廊的建立源于一些藝術(shù)家和收藏家的藝術(shù)品捐贈(zèng)和房產(chǎn)捐贈(zèng)。由于批評(píng)家奧杰迪(Ojetti)善于操作藝術(shù)品的交易和當(dāng)時(shí)的私人購畫趨勢，更進(jìn)一步促成了畫廊的誕生。于是，年輕藝術(shù)家們有了一個(gè)展示自己作品的地方。由于年輕藝術(shù)家的創(chuàng)作受到了歐洲新潮藝術(shù)的影響，因而顯得很有活力，以至于對(duì)威尼斯雙年展形成一定的壓力。尤其是巴爾班蒂尼、馬里內(nèi)蒂和波丘尼等人積極參與的未來主義運(yùn)動(dòng)，更是加劇了對(duì)威尼斯雙年展保守勢力的沖擊。后來這種沖突的激烈程度使得弗拉德里做出決定：讓每個(gè)國家自己出資修建他們的國家館。各國保留自己的國家館，并負(fù)責(zé)維護(hù)和展覽本國的藝術(shù)作品。這一決定對(duì)雙年展和各國藝術(shù)的發(fā)展來說是一個(gè)雙贏的政策。比利時(shí)在1907年第一個(gè)修建了自己的國家館，最后南韓在1995年修建了自己的國家館(中國館于2005年建立)。從這點(diǎn)看來，是佩莎羅現(xiàn)代國際畫廊成就了今天的威尼斯雙年展。同時(shí)也是由于雙方的沖突造成了青年藝術(shù)家得以參加威尼斯雙年展的妥協(xié)。1914年俄羅斯館正式開館，大公爵夫人維拉迪米娜(Vladimira)與她的兒子安德列攜眾貴賓抵達(dá)威尼斯參加該宗教般的慶典儀式。幾個(gè)月后世界戰(zhàn)爭爆發(fā)了，俄羅斯有121件作品被關(guān)在了國家館里，以致后來發(fā)生了藝術(shù)家與國家之間關(guān)于財(cái)產(chǎn)的糾紛。1916年8月17日，在一場軍事演習(xí)中，阿姆貝托·波丘尼在維羅納郊外從一匹馬上跌落，幾天后死去。至此，威尼斯雙年展與佩莎羅現(xiàn)代國際畫廊的紛爭也基本結(jié)束。
兩次世界大戰(zhàn)之間的雙年展
隨著戰(zhàn)爭的開始，法西斯接管了未來主義。在波丘尼去世后，未來主義運(yùn)動(dòng)的奠基人之一，也是未來主義的理想主義者馬里內(nèi)蒂進(jìn)入到國家體制內(nèi)，并在同年策劃了一場別開生面的展覽，展覽名為“意大利的未來”，主要展出了60件未來主義美術(shù)品。1922年，法西斯躍上政壇，墨索里尼直接操控威尼斯雙年展，這使得雙年展一度為國家所組織。1924年俄羅斯館重開，并展出了至上主義者馬列維奇(Malevich)和亞歷山大·羅德欽科(ALEXANDER RODCHENKO)的作品。1928年沃爾皮(Volpi)因著個(gè)人良好聲譽(yù)被任命為雙年展機(jī)構(gòu)新總裁，在他的領(lǐng)導(dǎo)下，1930年開始了“國際音樂節(jié)”，1934年開始了“威尼斯戲劇節(jié)”，并上演了由馬克思·瑞恩哈德(Max Reinhardt)導(dǎo)演的莎士比亞的《威尼斯商人》。在戰(zhàn)爭期間電影節(jié)是唯一沒有中斷的藝術(shù)。1934年，希特勒和墨索里尼一起正式參觀了威尼斯雙年展，希特勒到看上了一幅瓦加吉尼的《船》，并滿意地收藏。1938年雙年展開設(shè)了大獎(jiǎng)(Gran Premi)，這個(gè)獎(jiǎng)項(xiàng)一直持續(xù)到1968年。1940年戰(zhàn)爭全面爆發(fā)，以致有很多國家無法參展。