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在祠堂小學(xué)陪讀了一年多之后，黃祖耀重新回到了香港，繼續(xù)在德輔道的一家學(xué)校念初小。這家學(xué)校也講授四書，但同時還開設(shè)算術(shù)、格致（物理）等課程。在學(xué)校所發(fā)的英國殖民地語文課本上，印著彩色的英王像，課本首頁寫著：“英王佐治第五，現(xiàn)在英國及所有英國屬地之王也。王有三德……” 衛(wèi)生課本上則印著：“洗太平屋，木虱（臭蟲）盡死，不虞轉(zhuǎn)噬吾人矣！”那陣子，香港的臭蟲、蟑螂特別多，每年都要進(jìn)行兩次全區(qū)性的清潔，被稱作“洗太平屋”。 1914 年，黃祖耀全家從砵甸乍街搬遷到了荷李活道，黃祖耀也隨之離開了德輔道的那家學(xué)校，再次去了一家學(xué)塾。學(xué)塾設(shè)在一座樓的樓廳里，照舊容納著三四十名學(xué)生，只是在樓廳里隔出了一個小間，作為先生和師母的臥室。學(xué)塾先生有個絕活，能正反模仿黃自元（清末狀元）的書體，這讓黃祖耀他們很是佩服。胖師母性子急躁，有時候先生的課正上到一半，她出來招個手，先生便乖乖進(jìn)了小間。坐在外面的學(xué)生，聽著里面的吵鬧聲由低變高，間或還帶著哭音，不免有些幸災(zāi)樂禍。師母對每月的學(xué)費催得很緊，總是在放學(xué)前指著“未交學(xué)費諸生名列”的粉牌，嚷嚷：“明天不交學(xué)費，就不許進(jìn)教室！”黃祖耀的父親雖然掙得不少，但因為要同時養(yǎng)活一大幫孩子（一共生有十三個孩子，存活下來八個。在十三個孩子中，黃祖耀排行第五），家用也很吃緊，黃祖耀和四哥（祖雄）也因此時常“牌”上有名，對胖師母的尖叫聲總是感到又慚又恨。在學(xué)塾附近，有家當(dāng)時還很少見的“麥少石兄弟畫室”。畫室臨街的一面有個小櫥窗，輪換著陳列麥少石、麥玄石兄弟的作品，偶爾也會貼出招生廣告或者承接畫件的啟事。黃祖耀上學(xué)下學(xué)時，常常會在櫥窗前流連。那些作品形式滑稽，內(nèi)容大都在諷喻世俗：怕老婆的男人、鉆在錢眼里的“守財奴”、鴉片煙鬼……有些似乎是對上海畫報的模仿，有些卻是原創(chuàng)。到了中秋節(jié)，一些餅店、茶樓會特意在門口陳列一些麥?zhǔn)闲值艿淖髌罚哉袛堫櫩停幻糠赀@時，也是畫室收入最為可觀的時候。

十一二歲的黃祖耀，開始喜歡跟著二哥和三哥去必列者士街青年會參加國慶紀(jì)念。當(dāng)時參加這項活動的中國青年并不多，而二哥經(jīng)歷過五四運動，思想比較進(jìn)步。在紀(jì)念日，青年會會組織大家唱歌、演說，還給每人發(fā)一面小小的五色旗。國慶節(jié)的新衣配上胸口別著的五色旗，總讓黃祖耀覺得十分神氣。有一個國慶日，散了會，黃祖耀正這么神氣地走在街上時，無意中發(fā)現(xiàn)腳邊多了雙不停踏動著的大皮靴。突然，一塊臟泥從黃祖耀身邊飛過，不偏不倚正好砸在了大皮靴上。黃祖耀還來不及抬頭看那皮靴的主人，他的領(lǐng)口已經(jīng)被一雙黃毛手抓住，同時有聲音嘰里咕嚕地從頭頂傳來，伴隨著手指示意，洋人要黃祖耀將靴上的泥擦掉。小黃祖耀又怕又氣，紅漲著臉嚎啕大哭起來。圍觀的中國人越來越多，洋人終于悻悻地放開了手，走掉了。雖然有驚無險，這一天卻在黃祖耀心中留下了終生難忘的特殊“紀(jì)念”。 1926 年，黃祖耀的父親和他的好友黃燕清共同創(chuàng)辦了中華中學(xué)。史料中描述：黃氏主理《香山旬報》時，曾兼任中山煙洲小學(xué)校校長，又設(shè)工藝傳習(xí)所。1926 年春天，在香港創(chuàng)辦中華中學(xué)，當(dāng)時適值省港大罷工，港人很多都離開香港，學(xué)生人數(shù)不及三十名，經(jīng)過慘淡經(jīng)營，未及三年，學(xué)生已超過一百人，到黃氏1938 年逝世的一年，學(xué)生已有四百名了。黃祖耀也隨之進(jìn)入了中華中學(xué)。在這里，他遇到了自己在書法方面重要的啟蒙老師——鄧爾雅。