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爾雅先生與黃祖耀的父親原是同學(xué)。黃祖耀的祖父芑香公曾被張之洞聘任為廣雅書院文學(xué)館分校校長，而爾雅先生的父親鄧蓮裳則在同一時(shí)期擔(dān)任廣雅書院院長。因?yàn)殡S侍在父親身旁，早在1921 年左右，黃祖耀就曾經(jīng)拜識(shí)鄧爾雅。中華中學(xué)成立后，二十出頭的鄧爾雅便接受邀聘，成了學(xué)校教席。矮且瘦，蓄著兩撇胡子的鄧爾雅，在少年黃祖耀的眼中，無疑是莊重而有風(fēng)度的。爾雅先生嗜吸卷煙，口袋里總是裝滿長方形的卷煙紙；對(duì)精通各種掌故的爾雅先生來說，這些卷煙紙還兼具資料收集卡的功能。無論是在讀書、閱報(bào)，還是在和朋友談天時(shí)，只要發(fā)現(xiàn)有用的資料，他立馬取出卷煙紙片，認(rèn)真地將其記錄下來。在黃祖耀的記憶中，鄧爾雅似乎從未對(duì)誰疾言厲色過。他愛說笑話，在教授書法、小學(xué)（包括文字學(xué)、訓(xùn)詁、音韻）時(shí)，總是有獨(dú)到的見解。他旁征博引、追本溯源卻又深入淺出，自然成了最受歡迎的老師之一。在鄧爾雅的指導(dǎo)下，黃祖耀開始學(xué)習(xí)《張遷》、《史楷》等漢隸，并且臨摹《魚公姬夫人墓志》這樣的隋碑小楷。按照先生的要求，學(xué)生們以大塊方磚作紙，用筆蘸水作墨進(jìn)行臨寫，一個(gè)大字占滿一方磚，等水干后繼續(xù)寫。方磚約一尺二寸見方，廣東人叫“階磚”，在房間鋪地用，吸水性很強(qiáng)，隨寫隨干，用起來十分方便。爾雅先生對(duì)學(xué)生們說，寫大字比寫小字更能鍛煉腕力，而且顯氣魄。大字寫好了，小字就容易寫好；但寫慣了小字，未必能寫好大字。他還主張初學(xué)者一定要從楷書入手，然后循序漸進(jìn)；先務(wù)方整，勿求奇縱。少年人愛新奇。在苦練了一段時(shí)間的楷書后，黃祖耀弄到一套上海掃葉山房的石印鄭板橋手寫全集。板橋體疏放奇特、變化頗多，黃祖耀一見，如獲至寶，便開始偷著摹寫。父親看到了，極其不悅，告誡說：“你學(xué)寫字不守規(guī)矩，學(xué)那些“江湖氣”將來一定失敗！你不知道鄭板橋是從隸書、楷書開始寫的，他用隸體滲入行楷，有深厚的基本功，你從皮毛模仿是沒出息的。”

和黃祖耀一樣，經(jīng)常出入鄧爾雅之門的，還有青年畫家黃般若。比黃祖耀年長十二歲的黃般若在那時(shí)的畫壇已經(jīng)嶄露頭角。在南洋煙草公司的廣告日歷本上，每頁均有一幅線描國畫，在這些國畫中，每隔幾頁，總會(huì)有一幅黃般若畫的梅花、翠鳥或者神佛，這讓黃祖耀很是羨慕和佩服。 20 年代后期，黃般若長期住在必烈者士街的青年會(huì)，和他同住一棟公寓樓的，有位名叫彭湘靈的富商屬員。那個(gè)屬員的房間里堆放著許多歐美的名貴畫冊(cè)，當(dāng)然也有一些國內(nèi)出版的畫冊(cè)。因?yàn)槌Ｈデ嗄陼?huì)，而黃般若又與那位屬員有深交，黃祖耀很快也和彭湘靈成了朋友，得以觀摩那些難得的珍本。

在繪畫課上，同樣也是父親朋友的李孝頤提到，他的叔父——“鹿門九爺” 在清光緒年間，曾到上海跟從任伯年學(xué)畫。與老師的講述相重疊，廣東故居里，那終年懸掛著的四屏花鳥畫陡然在黃祖耀的記憶里清晰起來，美術(shù)史的神秘大門 “轟”的一聲在他心中陡然開啟了。十五歲時(shí)，在黃般若等朋友的鼓勵(lì)下，黃祖耀終于提起了筆。可該畫些什么呢？他信筆落紙，發(fā)現(xiàn)竟然是漫畫。稿件投出去后，很快得到本地報(bào)紙編輯的青睞，黃祖耀也成了報(bào)紙的固定作者。雙方合作時(shí)間最長的要算《骨子》報(bào)，黃祖耀出手不凡，給對(duì)方畫了一段時(shí)間的連載。受過各種畫派的熏陶，為什么出現(xiàn)在黃祖耀筆下的偏偏是漫畫呢？黃祖耀在《自述》中調(diào)侃：我從小就是個(gè)沒正經(jīng)的人。對(duì)繪畫藝術(shù)偏愛漫畫，書法呢，一開頭就喜歡上怪怪的鄭板橋體（他自稱為‘六分半書’）；連作詩都喜歡作‘黃狗身上白，白狗身上腫’那一類打油詩。這些信筆落成的漫畫，或許恰恰揭示了少年黃祖耀骨子深處的兩分不羈、三分幽默。 1928 年4 月，《上海漫畫》這份日后在中國漫畫史上頗具影響力的周刊在上海平安落地。周刊由當(dāng)時(shí)已經(jīng)在漫畫界享有盛名的葉淺予先生主編，張光宇、張正宇、魯少飛等漫畫界的中堅(jiān)人士參與編繪。黃祖耀在香港見到了這份刊物，很自然地對(duì)它著了迷。